Kees Koolen studeerde Mechanical Engineering aan de Fontys Hogescholen. Nog voordat hij zijn master afmaakte begon Koolen voor zichzelf als adviseur voor verschillende bedrijven. Koolen was investeerder van het in 1996 opgericht Booking.com en vervulde de functie van CEO van 2001 tot 2011. Onder zijn leiding werd het bedrijf voor 110 miljoen euro verkocht aan Priceline.
Inmiddels is Koolen investeerder in verschillende technologische innovaties. Zo is hij betrokken bij Super B, een producent van Litium-batterijen. Inmiddels is het bedrijf gefuseerd en focust het zich op de elektrificatie van zware voertuigen zoals boten, treinen en heftrucks. Kees Koolen sliep vijftien jaar lang gemiddeld twee uur per nacht. Nu hij wat ouder wordt, pakt hij af en toe wat meer slaap. Maar nog steeds zit hij geregeld tot diep in de nacht te bellen met ondernemers om de volgende strategie te bespreken. Koolen is op het moment bijna al zijn tijd kwijt aan de duurzame energietransitie; zonnepanelen, batterijen, ammoniak als energieopslag. “Ik heb een visie over hoe het er over tien, twintig jaar uit moet zien. Het moet alleen nog even gebeuren.”